outlook.comはメールの判定基準が厳しめになっているようです（2015/11現在）
ユーザーで変更可能な部分
・この送信者からのメールをブロックしようとした場合
・自分で [迷惑メール] に振り分けたメール
・管理者が設定したポリシー
・管理者が設定したポリシー
———————————————————
ユーザーでコントロール出来ない部分
・なりすましたメールアドレス
・フィッシング詐欺
・未確認の送信者からのメール
・未確認の送信者からのメール
・ブロックされた送信者と不審なメールとの類似点
・大きすぎる添付ファイル
・大きすぎる添付ファイル
Gmailの場合も同じで受信許可のための「差出人セーフ リストと受信拒否リスト」で追加活用してください。